この写真を出来るだけ自動で、ソフトウェアだけでセルシェーダーっつーか、アメコミ調というか、そんな感じにしてみます。
使うソフトはPhoroShopです。同じ機能を持つソフトなら何でも良いです

まず写真を用意します。この写真は自分で撮ったものです。ややレタッチしてます。解像度は300dpiです。解像度は高めが綺麗に出来るコツです。
ここで掲載している画像は部分です。

画像をクリックすると原寸の画像が表示されます。

背景レイヤーを複製します。
それの輪郭を検出します。そういう名前のフィルタでね。
フィルタかけっぱなしではこうならないので、トーンカーブで50%程度から下をカット、彩度を下げてラインをモノクロにします。
ラインに色をつけたいときもとりあえず、白黒にしてラインをできるだけ真っ黒にしておくのです。
色は他の色を見ながら最後に調整レイヤーで色をコントロールすると良いと思います。

次も背景レイヤーを複製して輪郭を作ったレイヤーの上に載せます。
陰影を作ります。陰影を黒ベタにすると絵がしまるのです。

彩度を下げてからトーンカーブでベタを作ります。モノクロ2値でも良いけど、トーンカーブだと例えば30%と80%以上を同時にベタ100%にすることができるのです。
それだけではエッジにジャギーが出るので、その後フィルタ、グラフィックペンをかけます。するとエッジがペンで書いたようになるのですが、輪郭検出のラインと太さが合わないので、ぼかし（移動）とトーンカーブで調節します。

女性の画像を男が作ってくと、なかなか顔に強めのシャドウを入れずらいですけど、思い切って作ってきましょう。

色塗り。自動です。
カットアウトを使います。デフォルトでとんとんと進むのではなく、地味にパラメータをいじります。元画像の明るさを変えてカットアウトしたものを、レイヤーで重ねて好みの部分を使います。今回は顔が濃くなりすぎてしまったので、明るくしたものを重ねています。

足りない色をブラシで塗ります。主に白目とキャッチライトです。肌の部分も随分と飛んでしまったので足します。
ハイライトを塗りつぶすことでフォトリアルな感じをなくします。これも適当に塗り残したりして、絵を作ります。
この部分は自動では無理ですねぇ。これも自動で出来ると絵を描くのが苦手な人でも楽しめますよね。

こうやってレイヤーごとに作った素材をレイヤーモードを乗算にして合成。一番下の元画像は破棄するか、ラインレイヤーは通常のままにしておくのを忘れずに。
顔は手作業で作った方が綺麗かな。細かいところは自動で出来るとストレスなくなるんで、適材適所で上手く使っていこう。