僕は手前のように削ります。角を落とすようにするのです。鉛筆削りは誰に教えてもらったものではありませんが、子どもの頃から身近にあったのはこのように削った鉛筆です。今も昔も木工職人や模型制作者が結果として周囲にいました。
で、奥のように面を削るのは美術方面の方が多いようです。僕が削ったので角を落とす削り方に近い状態になっていますが、絵を描く方々の場合は削った木の部分がデコボコになっている確率が高いです。
なんでこのように面を削るのかわかりませんが、単純に仕上がりがブサイクじゃないか？それとエッジ（角）を落とさないと持った時に持ちづらくないか？とかな。思わないのかなあ。